曹操青年时期的第二阶段从离开朝廷起到被袁绍表为东郡太守止，这个阶段其有代表意义的事件也有四件。
第一件事是离开朝廷，逃回家乡后散发家财，招募义兵，为讨伐董卓作准备。这件事还得到孝廉卫兹的支持。
第二件事布告天下组建讨卓联盟。《三国演义》第五回，这样写道“操发檄文后，多镇诸侯各起兵响应”。意思是说曹操首发矫诏，号令天下。而《三国志。武帝纪》裴松之注《英雄记》却说“东郡太守乔瑁诈作京师三公移书与州郡，除卓罪恶，云见逼迫，无以自救，企望义兵，解国患难。”不管何种说法，但有一条是可以肯定的。在讨卓联盟中，袁绍是盟主，曹操行奋武将军，在十七路诸侯不作为的情况下，曹操是积极参与者，有作为者。在董卓兵力强大的情况下，袁绍等人谁也不肯首先进攻，而曹操敢于领兵向西进攻。这时跟随他的有张邈的部将卫兹。在荥阳汴水与董卓部将徐荣交战中，士兵伤亡很大。自己也被流箭射中，所骑的战马也受了伤。他骑着堂弟曹洪的战马趁夜逃脱。回到盟军驻地酸枣，见到那里摆着十几万军队。将领们天天摆酒，举行宴会，没有进攻的打算。曹操对此极为愤怒，并耐心规劝他们，提出自己的主张，但是没有人理会曹操。曹操失望地离开了盟军，于是有了他青年时期第二阶段较有影响力的第三件事。
第三件事是曹操离开了讨卓联盟后到扬州募兵，组建自己的军队。扬州募兵，《三国志》这样说：“太祖兵少，乃与夏侯惇等诣扬州募兵，刺史陈温、丹阳太守周昕与兵四千余人，还到龙亢，士卒多叛”。对于这次“士卒多叛”，《魏书》是这样交代的：“兵谋叛，夜烧太祖帐，太祖手剑杀数十人，余皆披靡，乃得出营，其不叛者五百余人。”后来，曹操又到了铚、建平这些地方“复收兵得千余人”其募兵经历，真可谓出生入死。
第四件事是利用自己的实力剿灭了黑山贼等引起地方动荡的反朝廷武装。曹操也因此被袁绍表为东郡太守。平生第一次凭军事力量赢得了东汉王朝的郡守。
这一时期，虽然时间很短，但也有四个特征。
其一是符合青年曹操敢作敢为的个性特征，回家募兵。不惜倾其所有，在讨卓联盟中，在十七路诸侯不作为的情况下，敢于带领自己微小的力量与强大的董卓集团交战。在扬州募兵过程中，虽遇兵变，帐篷被烧，也毫无畏惧。后来成立了自己的武装，依靠自己的武装剿灭了黑山贼等十万余的武装。
其二，是有了坚强的“革命”信念，这也是曹操成熟的一个标志。当联盟处于风雨飘摇之中时，曹操便主动离开了联盟去扬州募兵，组建自己的军队。尽管遇上兵变，尽管差点搭上自己的性命，也不气馁，也不畏惧，更不动摇。
其三，认识上有了大进步。就是认识到要建立丰功伟绩，必须用兵权说话。懂得了“枪杆子里出政权”的道理。用强大的“革命”武装推翻同样强大的“反革命”武装。只有自己拥有了强大的“革命”武装，才有可能推翻同样强大的“反革命”武装。讨卓联盟不算不强大，十七路诸侯，十几万军队，可惜不受自己控制，自己的主张不但得不到贯彻执行，那些手握兵权的人连听他说话的兴趣都没有。由此，曹操才开始组建自己强大的革命武装。这一意识的形成，不但很快使曹操凭借自己的实力剿灭了黑山贼十几万军队，而且因此拥有东郡，而且曹操终其一生都没有放弃兵权，放弃军队建设。他在《让县自明本志令》中说什么都可以交出去，封地也可以交出去一部分，但要我回到封地，交出兵权是万万不可。要是那样，不但自己的性命，家人的安全得不到保障，连朝廷的安全也无法保障。如果，没有我曹操，有多少人想称帝，称王！由此便可知道曹操深刻地认识到了枪杆子的重要。
其四，曹操更大的进步是不但认识到要实现自己的抱负，必须依靠自己强大的武装力量。而且必须具备相应的能养活强大武装力量的经济势力——必须有大后方，有革命根据地。在以前，朝廷任命曹操为东郡太守，曹操以生病为借口推辞了。现在袁绍表曹操为东郡太守，曹操乐呵呵地走马上任了！当时借病推辞东郡太守是没有认识到政权的重要性，现在迫不及待地走马上任是意识到拥有自己的武装必须拥有养活这支武装的强大经济实力，所以他乐意接受了东郡太守任命，是借此建立保障军队经济供给后方基地。
曹操青年时期，敢作敢为不顾后果，做了不少的事情，除了自己吃了不少苦之外，还有两个很大收获。
一是自己成熟了，从一个敢作敢为，迷茫而莽撞的热血青年修炼成了一个有作为的谋略家。二是在当时的社会产生了巨大影响，一批批有志之士都投到他的帐下，曹操的第一个收获我们放在后一节具体讲，这里就第二个收获作些交代。
曹操通过第一阶段的奋斗在社会产生了很大影响。除了前面交代的荀彧、郭嘉、程昱等人对曹操敬仰并投奔曹操外，还有如钟繇等人。钟繇当时没有投奔到曹操帐下，但在朝廷为官也乐意为曹操效劳。当年李傕